Une des méthodes de synthèse de alcoolates (nucléophiles et bases fortes) consiste à mélanger du sodium métallique et de l'alcool. Dans cette vidéo (de piètre qualité j'en conviens), j'ai utilisé un alcool simple, l'éthanol. Au bout de quelques minutes le sodium a disparu et des ions alcoolates se sont formés.
Quel est le bilan de la réaction chimique ? Quelle est la nature de cette réaction (oxydoréduction, acide base, complexation, précipitation,...) ?
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4 réactions
1 De Guillaume ROUQUIER - 01/06/2014, 16:14
A mon avis, on a la réaction suivante :
2 Na(s) + 2 CH3-CH2-OH(aq) ---> 2 CH3-CH2-ONa(aq) + H2(g)
Elle se fait par une réaction de type SN2 pour activer les sites électrophiles de l'oxygène. H2(g) car on peut voir une effervescence.
2 De Lionel Ducassou - 03/06/2014, 09:54
Bravo Guillaume !
Le bilan de la réaction est correct. Cette réaction est totale car l'un des produits formés est à l'état gazeux (le dihydrogène), il quitte donc le milieu réactionnel, l'équilibre est déplacé jusqu'à sa rupture (disparition du réactif limitant : ici le sodium).
Par contre, on ne peut pas vraiment parler de mécanisme SN2 étant donné que cette réaction se fait entre un métal et une molécule organique.
Cette partie de la question reste donc ouverte.
3 De Guillaume ROUQUIER - 04/06/2014, 12:54
i) Si la réaction se fait entre un métal et une molécule organique, on peut penser à une réaction de complexation.
Mais dans ce cas, on n'aurait que 3-CH2-OH)">[Na(CH3-CH2-OH)]+ qui se formerait, et donc aucune production de gaz.
ii) Na ---> Na(+) + e- (x2)
2 CH3-CH2-OH + 2e- ---> 2 CH-CH2-O(-) + H2
D'où 2 Na(s) + 2 CH3-CH2-OH(aq) ---> 2 CH3-CH2-ONa(aq) + H2(g)
Il s'agirait d'une réaction d'oxydoréduction.
4 De Lionel Ducassou - 05/06/2014, 07:27
Félicitation,
Cette réaction est effectivement une réaction d'oxydoréduction. Une méthode simple pour le démontrer est de regarder l'évolution du nombre d'oxydation d'un élément, par exemple du sodium qui passe du degré 0 au degré (+I).